Peu de temps après sa naissance, Jackie a était inscrit à l'orphelinat Saint Gerald. Il était inscrit à la même heure du même jour qu'un autre enfant orphelin, Jenny . La mère de Jenny est décédée alors que l'enfant avait deux mois en raison d'un lot de mauvaise héroïne. Jackie a développé un penchant pour Jenny, croyant qu'elle était la seule bonne chose dans sa vie. Grandir à Saint Gerald's était brutal pour les orphelins. Les moines battaient souvent les enfants.

 

Agissant comme le protecteur de Jenny, Jackie attaquait violemment toute personne qui posait la main sur elle, hospitalisant quiconque, y compris les moines, quand ils la blessaient. Un jour, Frank Franchetti, un chef de la mafia en pleine ascension est venu à Saint Gerald's pour prendre Jackie en prétendant être son oncle par mariage.

 

Jackie voulait qu'il prenne aussi Jenny, mais Franchetti refusa. Jackie a promis à Jenny de continuer à la protéger, une promesse à laquelle il est resté fidèle. Grandissant sous l'aile de Franchetti, Jackie a nourri son côté sombre et est devenu un tueur à gages.

 

Jackie était impitoyable, sachant exactement qui frapper et à quel point le frapper pour faire le travail. Jackie vivait sa vie dans le speed, vêtements de luxe, voitures rapides et de belles femmes. En dépit de son mode de vie, Jackie continua à garder un oeil sur Jenny, agissant comme son protecteur jusqu'à ce qu'elle soit en âge de partir. Après son départ de l’orphelinat, Jackie a offert à Jenny un emploi de barmaid dans un club qu'il fréquentait et a continué à lui fournir protection et assistance. Au fil des années, Jackie continua Jenny comme sa petite sœur, complètement inconsciente de l'amour qu'elle avait pour lui.